Boban è tornato a parlare del club rossonero e non ha mancato di avanzare qualche critica, ma anche un suggerimento all’attuale allenatore.
Era l’estate del 2019 quando Paolo Maldini, dopo la partenza di Leonardo, decise di chiamare Zvonimir Boban per affiancarlo nella gestione dell’area tecnico-sportiva del Milan. Il croato, fino ad allora impegnato come dirigente FIFA, non ci pensò due volte e accettò di lavorare assieme all’amico ed ex compagno di squadra. A loro poi si aggiunse Frederic Massara come direttore sportivo. 
Nel mercato estivo arrivarono dei giovani promettenti come Theo Hernandez, Ismael Bennacer e Rafael Leao. Poi per gennaio fu necessario ricorrere all’ingaggio di giocatori esperti e fu azzeccata la scelta di prendere Zlatan Ibrahimovic e Simon Kjaer. Certamente sbagliata, invece, era stata quella di puntare su Marco Giampaolo come allenatore. Dopo 7 partite l’ex Sampdoria è stato licenziato e al suo posto è arrivato Stefano Pioli, che si è rivelato l’uomo giusto al posto giusto.
Ma a marzo 2020 Zvone fu licenziato per giusta causa, dopo aver attaccato Ivan Gazidis in un’intervista concessa a La Gazzetta dello Sport: l’accusa è di aver trattato l’arrivo di Ralf Rangnick per la stagione successiva senza informare lui e Maldini. Il croato ha anche fatto causa al club e ha ottenuto un risarcimento, però le parti sono ancora impegnate in tribunale.
Boban, la critica al Milan
Intervistato da La Gazzetta dello Sport, Boban ha mosso una critica al Milan per alcune scelte fatte in questi anni in sede di calciomercato: “La squadra dello Scudetto e della semifinale di Champions League è stata imprudentemente smantellata. Su quelle basi si poteva costruire tanto. Per me è stato un errore madornale“. 
Sicuramente, dopo lo Scudetto vinto nel maggio 2022 è stato un peccato perdere a parametro zero un giocatore come Franck Kessie, un titolarissimo del centrocampo che non è mai stato sostituito successivamente. Neanche Maldini prese la decisione giusta, puntando quasi tutti i soldi del budget estivo 2022 sull’acquisto di Charles De Ketelaere, che non c’entrava nulla con quel Milan. Avrebbe dovuto usare meglio il denaro a disposizione per quella campagna acquisti. Nel giugno 2023, con Paolo ormai fuori dal club, si è concretizzato anche l’addio di Sandro Tonali: difficile rifiutare i circa 70 milioni di euro offerti dal Newcastle United. Certamente una partenza pesantissima, al netto della squalifica di 10 mesi che il giocatore ha dovuto scontare per il “caso scommesse”.
Zvone, suggerimento tattico a Fonseca
Oggi il Milan è cambiato molto come organico e ha anche un nuovo allenatore, Paulo Fonseca. Secondo Boban, il portoghese non sta sfruttando nel modo più corretto la squadra di cui dispone. 
A suo avviso, sarebbe necessario un correttivo dal punto di vista tattico: “Bisogna dargli tempo, ma quello che mi preoccupa è che non abbia ancora la certezza che questa squadra può e deve giocare solamente con il 4-3-3, con Bennacer (quando rientrerà) davanti alla difesa e non in panchina. Così le mezzali possono dare equilibrio e aiuto agli esterni super offensivi come Leao e Pulisic. Reijnders non può giocare a due in mezzo, Loftus non è creativo per fare il 10. Sono due mezzali, due cursori e portatori di palla. Fonseca è intelligente e spero si possa correggere“.
Zvone non è l’unico che pensa che il Milan debba essere schierato con il 4-3-3 e non con il 4-2-3-1, ma per il momento Fonseca sembra abbastanza deciso a non cambiare modulo. Non ritiene che sia quello il problema della squadra. Vedremo se andrà avanti per la sua strada o deciderà di modificare qualcosa nel suo assetto tattico.
