L’attuale allenatore della Sampdoria ha rivelato di aver parlato con Maldini di un eventuale ritorno in rossonero.
Il rapporto tra Paolo Maldini e Stefano Pioli non è stato più idilliaco a un certo punto della scorsa stagione. Non è un segreto che certe scelte del tecnico emiliano non siano state gradite e non sono mancati alcuni confronti nei quali i due si sono mostrati in disaccordo. 
Sicuramente un tema di discussione tra loro è stata la gestione di Charles De Ketelaere, giocatore per il quale il Milan aveva investito 32 milioni di euro più 3 di bonus e che l’allenatore a un certo punto non vedeva più nel suo progetto. Lo stesso Pioli non era rimasto felice del mercato che gli era stato fatto dopo lo Scudetto vinto, con troppe scommesse e nessun giocatore davvero pronto a incidere. Il più esperto era Divock Origi, preso come vice Giroud e che ha deluso, anche perché non è mai stato un goleador nella sua carriera.
Pirlo al posto di Pioli: Maldini ci ha pensato
Il Milan tra gennaio e febbraio ha avuto un pessimo rendimento in Serie A, motivo per il quale si erano anche diffuse voci su un possibile esonero del tecnico parmense. La società rossonera ha sempre smentito, però per fine stagione delle riflessioni sono state fatte davvero. Non sappiamo come sarebbe andata, perché poi sia Maldini sia Massara hanno lasciato il club.
La cosa certa è che l’ex direttore tecnico rossonero aveva parlato con Andrea Pirlo, che ha confermato al Festival dello Sport a Trento: “Ne abbiamo parlato, ma è stata giusto una chiacchierata tra amici“. Maldini aveva realmente pensato all’ex compagno di squadra per la panchina del Milan. Le indiscrezioni trapelate mesi fa avevano un fondo di verità, anche se non c’era alcun accordo definito.
Certamente ingaggiar Pirlo sarebbe stata una scommessa molto rischiosa. Finora l’ex centrocampista ha faticato non poco nella sua carriera da allenatore. Alla Juventus con una squadra molto forte si qualificò alla Champions League all’ultima giornata grazie al clamoroso pareggio del Napoli di Gennaro Gattuso contro l’Hellas Verona. Vinse anche Coppa Italia e Supercoppa Italiana, che restano gli ultimi trofei conquistati dalla squadra bianconera.
Nella stagione 2022/2023 Pirlo ha allenato in Turchia, sedendosi sulla panchina del Fatih Karagumruk e lasciandola a tre giornate dal termine del campionato. La squadra era salva, al nono posto della classifica. Da giugno ha preso le redini della Sampdoria, retrocessa in Serie B e che ha iniziato male il campionato: 4 punti in 9 giornate e penultimo posto in classifica. Si è già parlato di un possibile esonero. Forse la prossima partita a Marassi contro il Cosenza sarà decisiva per lui.
