Il 18 maggio 2014, Kakà disputa l’ultima partita con la maglia del Milan. Anche quel giorno, i rossoneri si giocavano la qualificazione europea all’epilogo del campionato
Domenica 18 maggio 2014, il Milan ospita il Sassuolo a San Siro nell’ultima giornata del campionato 2013-14. Una stagione tormentata per i rossoneri che raggiunse l’apice della crisi proprio nel match di andata con i neroverdi terminato 4-3 al Mapei Stadium con il poker di Berardi. Un ko che ha portato all‘esonero di Allegri e all’arrivo di Seedorf in panchina per il girone di ritorno nel quale il Milan lotta per il settimo posto utile per la qualificazione ai preliminari di Europa League.
A duellare con il Milan ci sono Parma e Torino. Quest’ultime pareggiano 2-2 nello scontro diretto della penultima giornata ma il Milan non ne approfitta e manca il sorpasso, sconfitto 2-1 a Bergamo con l’Atalanta (una sinistra coincidenza considerate le vicissitudini attuali) punito allo scadere da un siluro all’incrocio di Brienza. All’ultima, i rossoneri hanno bisogno di un miracolo per passare ovvero sperare in un passo falso del Parma con il Livorno già retrocesso e del Torino a Firenze.
Il gol di Muntari in avvio di match con il Sassuolo illude poi dagli altri campi non arrivano buone notizie. Il Parma vince 2-0 e il Toro impatta con la Fiorentina. In Europa League dovrebbero andare i Ducali poi la mancata concessione della licenza Uefa porterà all’estromissione degli emiliani, sostituiti proprio dal Toro.
Quando ormai il “sogno” qualificazione è svanito, Seedorf sostituisce Kakà con Balotelli al 73′. Il pubblico di San Siro, in una malinconica serata per i colori rossoneri, si alza in piede per tributare l’ultimo saluto sul campo al campionissimo brasiliano tornato dal Real Madrid dopo il precedente addio del 2009.
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Kakà torna al Milan con il solito blitz di Galliani nell’ultimo giorno di mercato. L’accordo con il Real Madrid prevede un trasferimento a titolo definitivo con contratto biennale. Il secondo debutto in rossonero avviene il 14 settembre 2013 nel 2-2 con il Torino all’Olimpico. Il primo gol lo segna alla Lazio a San Siro.
Il brasiliano chiuderà quella stagione con 37 presenze totali e 9 gol, due dei quali molto significativi. Il primo, il 6 gennaio 2014, nel 3-0 all’Atalanta con il quale raggiunge quota 100 reti in maglia rossonera. L’altro, in Champions, nel match di ritorno degli ottavi con l’Atletico Madrid terminato 4-1 per i Colchoneros al Calderon. Quel gol rappresenta tuttora l’ultimo segnato dal Milan nella massima competizione europea. In quell’annata avara di soddisfazioni, Kakà ha indossato anche per la prima volta la fascia da capitano al Milan nella sfida con il Genoa del 23 novembre 2013.
A fine stagione, il Milan esonera Seedorf e si affida a Inzaghi promosso dalla Primavera. Kakà, il 1 luglio 2014, firma un contratto da designated player per la nuova franchigia della MLS, l’Orlando City. Prima di trasferirsi negli Usa tornerà per sei mesi al San Paolo.