Fabio Capello nella sua carriera da allenatore ha lavorato con Paolo Maldini sia nella Primavera che nella Prima Squadra del Milan.
Fabio Capello vanta una storia molto importante al Milan. Dopo aver allenato la Primavera, ha avuto grande successo guidando la Prima Squadra. Ha lasciato la sua impronta sulla panchina rossonera.
Il suo era il “Milan degli Invincibili”, che in Serie A conquistò quattro Scudetti e in Champions League sconfisse 4-0 il Barcellona di Johann Cruyff nella finale del 1994 ad Atene. Le delusioni sono le finali europee perse contro Marsiglia (1993) e Ajax (1995). Meglio in Italia (sette trofei) che fuori (due) lo score di Don Fabio in rossonero.
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Capello in un intervento a Sky Sport ha ricordato quando guidava la Primavera del Milan e aveva Paolo Maldini come suo giocatore: «Maldini forse aveva 17 anni e io allenavo la Primavera. Liedholm lo convocò e lo fece giocare. Io dicevo che non era pronto, invece ha avuto ragione lui. Donnarumma è stato messo in campo a 16 anni. Vedere nel giovane le qualità e insistere è quello che va fatto».
Nils Liedholm fece esordire Maldini il 20 gennaio 1985 in un Udinese-Milan. Aveva solo 16 anni e subentrò nel secondo tempo all’infortunato Sergio Battistini. Gioca da terzino destro e dopo la partita riceve complimenti per la sua prestazione. Dalla stagione seguente diventa titolare in pianta stabile della squadra rossonera e il resto della carriera lo conosciamo.