Risale alla stagione 2000-2001 l’utlima vittoria della Fiorentina a San Siro. Insomma rossoneri che in questo decennio hanno dominato tra le propria mura amiche quando ha visto viola.
In quella stagione lontana più di dieci anni, fu una doppietta di Enrico Chiesa a decidere il match. L’utimo incontro invece in ordine temporale risale alla stagione passata. Milan vittorioso per 1-0 grazie alla rete di Zlatan Ibrahimovic.
Ecco uno specifico di Milan-Fiorentina dal lontano 1983 ad oggi:
1983-84 Milan-Fiorentina 2-2 Damiani (M), Oriali (F), aut.Tassotti (M), Baresi (M) rig.
1984-85 Milan-Fiorentina 1-1 Hateley (M), Monelli (F)
1985-86 Milan-Fiorentina 1-0 Virdis rig.
1986-87 Milan-Fiorentina 3-0 Baresi rig., Virdis, Virdis
1987-88 Milan-Fiorentina 0-2 Diaz, Baggio
1988-89 Milan-Fiorentina 4-0 Donadoni, Virdis, Virdis, Virdis rig.
1989-90 Milan-Fiorentina 1-1 Tassotti (M), Dell’Oglio (F)
1990-91 Milan-Fiorentina 2-1 Van Basten (M), Fuser (F), Massaro (M)
1991-92 Milan-Fiorentina 1-1 Maiellaro (F), Van Basten (M) rig.
1992-93 Milan-Fiorentina 2-0 Savicevic, Savicevic
1994-95 Milan-Fiorentina 2-0 Desailly, Di Canio
1995-96 Milan-Fiorentina 3-1 Rui Costa (F), Savicevic (M), Baggio (M) rig., Simone (M)
1996-97 Milan-Fiorentina 2-0 Desailly, Albertini rig.
1997-98 Milan-Fiorentina 0-2 Oliveira, Morfeo
1998-99 Milan-Fiorentina 1-3 Batistuta (F), Batistuta (F), Batistuta (F), Bierhoff (M) rig.
1999-00 Milan-Fiorentina 1-1 Di Livio (F), Leonardo (M)
2000-01 Milan-Fiorentina 1-2 Chiesa (F), Chiesa (F), Shevchenko (M)
2001-02 Milan-Fiorentina 5-2 Shevchenko (M), Chiesa (F), Laursen (M), Inzaghi (M), Shevchenko (M), Chiesa (F), Serginho (M)
2004-05 Milan-Fiorentina 6-0 Seedorf (M), aut.Chiellini (F), Shevchenko (M), Crespo (M), Shevchenko (M), Seedorf (M)
2005-06 Milan-Fiorentina 3-1 Toni (F), Shevchenko (M), Kakà (M), Gattuso (M)
2006-07 Milan-Fiorentina 0-0
2007-08 Milan-Fiorentina 1-1 Kakà (M) rig., Mutu (F)
2008-09 Milan-Fiorentina 1-0 Pato
2009-10 Milan-Fiorentina 1-0 Ronaldinho (M) rig.
2010-11 Milan-Fiorentina 1-0 Ibrahimovic
Gennaro Manolio